Dieses praktische Nichtexistieren einer eher kleinen organischen Verbindung ist umso bemerkenswerter, als auf den ersten Blick keine besonderen Probleme für Synthese oder Stabilität erkennbar sind.
Die Ergebnisse der ab initio Berechnungen zeigen ein asymmetrisches globales Minimum, in dem die Aldehydgruppe fast koplanar mit der Ebene der drei Kohlenstoffatome ist.
Die Aminogruppe ragt aus dieser Ebene heraus und bringt eines ihrer Wasserstoffatome in die Nähe des Sauerstoffatoms, ohne dabei aber eine Wasserstoffbrücke zu bilden.
www.ptc.tugraz.atThis virtual non-existence of a small organic compound, which does not pose any obvious problem either for synthesis or for stability, is a surprising fact.
The results of ab initio calculations indicate an asymmetric global minimum, in which the aldehyde group is almost coplanar with the plane of the three carbon atoms.
The amino group sticks out of that plane, and one amino group hydrogen atom comes close to the oxygen atom, without, however, forming a hydrogen bond.
www.ptc.tugraz.atDurch den Einfluss des Sauerstoffatoms ist das Kohlenstoffatom der Aldehydgruppe zu einem gewissen Grad positiv geladen – es reagiert leicht mit anderen ( negativ geladenen ) Gruppen.
Wegen der Doppelbindung liegen das Sauerstoffatom, die beiden Kohlenstoffatome und das Wasserstoffatom der Aldehydgruppe in einer Ebene.
Die kovalente Bindung zwischen den beiden Kohlenstoffatomen hingegen ist frei drehbar.
www.scivit.deThe influence of the oxygen atom leads to a partial positive charge of the carbon atom – it easily reacts with other groups.
Due to the double bond, the oxygen atom, the carbon atoms and the hydrogen atom belonging to the aldehyde group are within a common plain.
The covalent bond connecting the two carbon atoms, in contrast, can rotate freely.
www.scivit.deIm Beispiel ist die Strukturformel des Aldehyds eines Moleküls aus zwei Kohlenstoffatomen ( Acetaldehyd ) dargestellt.
Durch den Einfluss des Sauerstoffatoms ist das Kohlenstoffatom der Aldehydgruppe zu einem gewissen Grad positiv geladen – es reagiert leicht mit anderen ( negativ geladenen ) Gruppen.
Wegen der Doppelbindung liegen das Sauerstoffatom, die beiden Kohlenstoffatome und das Wasserstoffatom der Aldehydgruppe in einer Ebene.
www.scivit.deThe structural formula of an aldehyde containing two carbon atoms ( acetaldehyde ) is given as an example.
The influence of the oxygen atom leads to a partial positive charge of the carbon atom – it easily reacts with other groups.
Due to the double bond, the oxygen atom, the carbon atoms and the hydrogen atom belonging to the aldehyde group are within a common plain.
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